En la década de 1960 estaba integrado por Frank Sinatra, Dean Martin, Sammy Davis, Jr., Joey Bishop, y Peter Lawford (cuñado de John F. Kennedy).
El grupo se hizo famoso por su estilo de música, sus espectáculos cómicos y sus películas. A menudo, cuando uno de los miembros era contratado para un espectáculo, el resto de los miembros hacían cameos, lo cual agradaba mucho a su público y hacía que la expectación fuera mayor, con lo que a menudo las localidades para sus espectáculos se agotaban.