Diana Campanella, dueña de una tienda de ropa vintage en Washington, D.C., se encuentra al borde del desastre. Su compromiso con un abogado de la alta sociedad aún no tiene fecha, y mantener la paz en su numerosa y alborotada familia católica se vuelve cada vez más difícil. Justo cuando parece que toda esperanza está perdida, Diana conoce a Harry, un neoyorquino que ilumina su vida y sus posibilidades. Ahora, debe decidir si la calidez y el gran sentido del humor de Harry son una mejor opción que la seguridad que le ofrece su prometido. Una encantadora historia sobre encontrar el hombre adecuado, la carrera correcta y el atuendo perfecto.