Tras una decepción amorosa, Portia Kane decide dejar su vida de lujo en Florida y regresar a su ciudad natal. Allí, se reencuentra con viejas amistades y recuerda a Nathan Vernon, su antiguo profesor de literatura, quien la inspiró a creer en sí misma y a perseguir sus sueños. Ahora, Portia busca reconectar con él, pero descubre que Vernon es un hombre deprimido y solitario tras un accidente. Decidida a ayudarlo, Portia, junto con una monja, un ex-adicto, un niño fanático de la música y su madre acaparadora, intentará darle un nuevo sentido a su vida. 'El amor puede fallar' es una historia sobre las decisiones valientes que tomamos para convertirnos en quienes estamos destinados a ser, un homenaje a la literatura y a los mentores que nos acompañan a lo largo de la vida.