En 'It's a Kind of Magic', Leo aparece en la cena del trigésimo cumpleaños de Emma imperdonablemente tarde y horriblemente borracho, ella no puede evitar desear que las cosas fueran diferentes. Si tan solo alguien pudiera agitar una varita mágica sobre él y convertirlo en un novio confiable y considerado, ciertamente le ahorraría muchos problemas. Entonces, el camino de Leo se cruza con una chica decididamente inusual llamada Isobel y, al caer bajo su hechizo, Emma lo ve alterándose ante sus propios ojos. Pronto se arrepiente de desear un 'nuevo' Leo. Y, seguramente, Isobel no puede ser real. Una cosa está clara, si Emma va a recuperarlo, tendrá que hacer algunos cambios por su cuenta...