En 'Running in Heels', Natalie, de 27 años, entra en pánico cuando su mejor amiga, Babs, decide casarse. A medida que los confetis revolotean, Nat siente que su fachada de chica buena se resquebraja. Se tambalea hacia una aventura ilícita que la saca de control y la mete en problemas con su jefe, Matt, y con Babs. Envuelta en la emoción de un mal comportamiento, Nat ignora alegremente la verdad sobre su nuevo novio, el matrimonio de su mejor amiga, la cocina de su madre y la sabiduría de invitar al hermano de Babs, Andy, a ser su inquilino. Pero tal vez lo que Nat realmente necesita es enfrentarse al espejo y a sí misma...