Sideways es la historia de dos amigos, Miles y Jack, que se van juntos por última vez para sumergirse en todo lo que hace que sea bueno ser joven y soltero: pinot, golf y bares. En la semana anterior a la boda de Jack, la pareja se dirige desde Los Ángeles a la región vinícola de Santa Ynez. Para Jack, la gira de degustación es Siete Días para el Día D, su tramo final de libertad. Para Miles, que se ha divorciado de su esposa, se enfrenta a una carrera incierta y ha perdido su pasión por vivir, el viaje es una oportunidad de una semana para evaluar su pasado, su futuro y a sí mismo. Una novela estridente y sorprendente llena de maravillosos detalles sobre el vino, Sideways es también un libro reflexivo y divertido sobre hombres, mujeres y relaciones humanas.