Victoria Hart vive la vida al máximo, disfrutando de fiestas y sin preocuparse por el futuro. Su trabajo como 'wingwoman' en Chicago, ayudando a hombres tímidos a desenvolverse en el mundo de las citas, le encanta. Sin embargo, sus amigas están avanzando en sus vidas con trabajos, casas y relaciones, lo que la lleva a cuestionarse si su estilo de vida despreocupado es realmente la mejor opción a largo plazo. Una novela romántica y divertida sobre la amistad, el crecimiento personal y la búsqueda del amor en la gran ciudad.