En 'The Dilemma', Jan Hardy, una joven viuda y exitosa entrenadora de caballos de carreras, se enfrenta a un mundo predominantemente masculino. Tras la muerte de su esposo, su prioridad es mantener a sus dos hijos. Sin embargo, el mundo de las carreras de caballos está lleno de traiciones y corrupción. Cuando Gary West, un multimillonario australiano, le pide que encuentre y entrene a ocho caballos de primera categoría, parece una oportunidad demasiado buena para ser verdad. Pero los negocios de Gary pronto se complican, y Jan debe lidiar con sus propios dilemas emocionales y la búsqueda de estabilidad para su familia.