Rachel Summers, una maquilladora de veintitantos años, tiene su vida planeada: un trabajo que ama, un novio estable, un buen piso en Londres y amigos fabulosos. Pero su novio decide que necesitan un descanso. Sus amigos, Emilie y Matthew, crean una lista de cosas que Rachel debería hacer en su nueva vida de soltera. Esta lista la lleva a vivir aventuras hilarantes en Londres y en el extranjero, demostrándole que el amor está ahí si está dispuesta a arriesgarse.