En 'Why Not?', Jess Latham ha priorizado su carrera, pero a medida que pasa el tiempo, se da cuenta de que se está perdiendo algo. Cuando surge una oportunidad inesperada, Jess decide lanzarse de lleno. Sin embargo, el hombre del que se enamora no solo está casado, sino que también es su jefe y una figura pública. Cuando una foto comprometedora de él aparece en los tabloides, Jess se enfrenta a la dura realidad de que involucrarse con hombres casados solo trae problemas. Con el apoyo de sus amigas, Jess intenta encontrar la felicidad, pero descubre que algunos hombres tienen una tendencia a portarse mal. Decidida a no conformarse, Jess elabora un plan para vengarse de sus ex de una manera audaz y divertida.