Precuela de "Carlito's Way", dirigida por Michael Scott Bregman, que narra los primeros años del mafioso Carlito Brigante y su ascenso en el mundo del crimen organizado de Nueva York en los años sesenta. Seducido por el poder del submundo neoyorkino, Carlito entra en un círculo letal de codicia y venganza. Con la ayuda de sus dos hermanos de armas, avanza imparable hacia el trono del Harlem hispano, pero pronto aprende que sólo puede sobrevivir en la cumbre con la lealtad de los amigos y respetando la ley de la calle. Actúan Jay Hernandez, Mario Van Peebles, Luis Guzmán y Sean 'P. Diddy' Combs.